CTOを雇う必要がありますか、それとも自分でCTOを務めるべきでしょうか？

兄貴、この質問は本当に素晴らしいですね。技術畑出身の創業者なら誰もが心の中で何度も考えを巡らせるようなことです。

この件は、実は二つの側面から見る必要があります。「コードを書くエンジニア」と「CTO」、これらは全く異なる種族なのです。

例えるなら、建物を建てる場合です。

エンジニアは、最も優れた職人です。鉄筋を最も頑丈に結び、レンガを最も美しく積む方法を知っており、自らの手で仕事を迅速かつ高品質にこなします。彼に一部屋任せれば、完璧に仕上げてくれるでしょう。
CTOは、チーフアーキテクト＋現場監督の組み合わせのような存在です。彼は以下のことを行う必要があります。
1. 設計図を描く（技術選定とアーキテクチャ）： 最初の杭を打つ前に、この建物は鉄骨構造か、それとも鉄筋コンクリートか？耐力壁はどこに配置するか？電気、水道、ガスの配管はどうするか？将来的に増築したい場合、現在の基礎で耐えられるか？これらは、私たちがどのような技術スタック（Java、Python、Goなど）を使うか？どのデータベースを使うか？将来的にユーザー数が1万人から100万人に増えたとき、システムはダウンしないか？といったことに対応します。
2. 建設チームを組織する（チーム管理）： 彼はどこで人材を募集するか、大工、左官、電気工の誰を雇うかを知る必要があります。彼らが互いに協力し、争わないようにするにはどうすればよいか？新人をどのように育成し、見習いが徐々に一人前になるようにするか？これらは、技術チームの構築、開発プロセスの策定、パフォーマンス評価、エンジニア文化の育成に対応します。
3. 施主や営業とのコミュニケーション（対外的なコミュニケーション）： 彼は、建物の建設について全く知らない投資家（施主）に対し、なぜこの建物が素晴らしいのか、なぜこのブランドのセメントにこれほどのお金をかける必要があるのかを、最も簡単な言葉で明確に説明できる必要があります。営業（マーケティング部門）が「顧客は空中庭園を欲しがっている」と言ったとき、彼はそれが可能かどうか、どれくらいのコストがかかるかを評価できる必要があります。これらは、複雑な技術的問題を役員会、投資家、パートナーに明確に説明し、技術的な観点からビジネス上の意思決定をサポートできることに対応します。
4. 風水を見る（技術的視野）： 彼は業界の動向に注意を払い、最近流行している「プレハブ建築」のような新しい手法を知り、この建物にもそれを使うべきか、使った場合のメリットとリスクは何かを考える必要があります。これらは、最先端技術に注目し、会社の将来に役立つものを判断し、事前に手を打つことに対応します。

では、あなたがCTOであるかどうかは、いくつかの質問を自分に問いかけることで分かります。

何をより楽しんでいますか？ 一日かけて技術的な難題を克服し、洗練されたコードを書き上げることに達成感を感じますか？それとも、一日かけて5人の候補者を面接し、プロダクトマネージャーと議論し、次の四半期の技術方向性を計画することに達成感を感じますか？
「人」に煩わしさを感じますか？ チームを率いること、パフォーマンス評価を行うこと、チームメンバー間の対立を解決すること、毎日会議に出ること……これらのことに情熱を感じますか、それとも「コードを書く邪魔だ」と感じますか？
「翻訳」できますか？ あなたが作った素晴らしいものを、おばあちゃんでも理解できる言葉で説明できますか？投資家から「あなたの会社の技術的優位性は何ですか？」と聞かれたとき、彼が理解できない専門用語を並べずに、3分以内に彼に「すごい！」と思わせることができますか？
どれくらい先を見ていますか？ 来週リリースされる機能のことにより関心がありますか、それとも来年、当社の技術がビジネスを3倍に拡大するためにどのようなレベルに達する必要があるかにより関心がありますか？

結論は非常に明確です。

会社の初期段階（例えば、あなた一人、または2、3人の技術パートナーしかいない場合）： 肩書きにこだわる必要はありません。あなたはCTOであり、チーフエンジニアであり、最前線のコーダーでもあります。あなたの最優先事項は「建物を建てること」、つまりまず生き残ることです。この時期のCTOの仕事の90%はコードを書くことです。
会社が成長し始め、より多くのエンジニアを募集する必要があるとき（例えば、3～5人以上になった場合）： この「魂の問い」がやってきます。
- もしあなたが、前述の「設計図を描くこと、チームを率いること、翻訳すること」といったことを非常に楽しんでいる、あるいは嫌悪感がなく、学ぶ意欲があると感じるなら、おめでとうございます。あなたはトップエンジニアからCTOへと変貌を遂げつつあります。
- もしあなたが、これらのことを考えると頭が痛くなり、ただ静かにコードを書きたいと思うなら、あなたが必要としているのはCTOという肩書きではなく、これらのことを処理してくれる「技術パートナー」または「CTO」かもしれません。あなたは「チーフサイエンティスト」や「チーフアーキテクト」として、最も得意で情熱を傾けられることを続けることができます。これも会社にとって非常に重要であり、大きな価値があります。

はっきり言って、「CTO」という肩書きの輝きに縛られないでください。最も重要なのは、自分自身に正直になり、あなたの価値を最大限に発揮できるポジションを見つけることです。苦しんでいるCTOよりも、幸せなチーフエンジニアの方が会社への貢献ははるかに大きいのです。