高い確率でそうなるでしょう。しかし、おそらくあなたが考えているような「嘲笑」ではないでしょう。
それはむしろ、振り返った時に、安堵と感慨が入り混じったような、ふと漏れる笑みのようなものです。「へえ、あの頃の自分はなんて未熟だったんだろう」といった感じでしょう。
もし10年後に今の自分を振り返って、今の考え方、書いたコード、作った製品がどれも「なんて馬鹿げているんだ」と感じるなら、それこそが、この10年間であなたが大きく進歩した証拠です。逆に、10年経っても今の自分が「まだまだイケてる」と感じるなら、それはむしろ警戒すべきことです。なぜなら、この10年間でほとんど成長がなかったことを意味するかもしれないからです。
私たちの業界は、技術の進化が非常に速いです。今「これはすごい」と思っているフレームワークも、5年後には誰も見向きもしないかもしれません。今あなたが誇りに思っているアーキテクチャ設計も、10年後のより成熟したあなたから見れば、「穴だらけ」に見えるかもしれません。これはごく自然なことです。未来のあなたが「嘲笑」するのは、当時の情報、リソース、能力が限られていたあなたを、未来のより高い認識レベルから見ているからです。
起業においては、なおさらです。今あなたが下すすべてのビジネス上の意思決定は、霧の中で手探りしているようなものです。10年後にベテランになったあなたが、当時の自分の運転技術を振り返れば、きっと「なんて下手で滑稽だったんだ」と思うでしょう。しかし、その不器用だった当時のあなたが、勇敢にも車を走らせたからこそ、その後の道が拓けたのです。
だから、未来のあなたが今のあなたを「嘲笑」するのは、軽蔑ではなく、成長の確認なのです。当時の未熟さを笑うでしょうが、それ以上に当時の勇気を称賛するはずです。
本当に恐れるべきは、10年後に自分を嘲笑することではありません。10年経っても今の自分と全く同じで、「嘲笑」されるような変化が何もないことなのです。